Natural de San Lorenzo, no Paraguai, Caballero iniciou a carreira no Deportivo Capiatá, em 2019, e também atuou pelo Sportivo Ameliano antes de chegar ao Nacional, em 2022. Na equipe de Assunção, ganhou protagonismo.
Atuando preferencialmente pela ponta direita, o jovem paraguaio se destacou pela velocidade, força física e faro de gol. Na atual temporada, marcou 10 gols em 24 partidas. O bom desempenho o levou à Seleção Olímpica Paraguaia, com a qual disputou os Jogos Olímpicos de 2024.
A equipe atravessa um momento turbulento dentro de campo. Apesar da vitória sobre o Flamengo na primeira partida após o Mundial de Clubes, o Peixe vem de duas derrotas consecutivas — uma delas sofrida para o Mirassol, por 3 a 0, e outra para o Internacional, na Vila Belmiro.
A equipe ocupa a 17ª colocação, com 14 pontos conquistados, somando quatro vitórias, dois empates e nove derrotas. O ataque marcou 13 gols, enquanto a defesa sofreu 19.
Uma vitória contra o Leão pode amenizar o ambiente no clube, que vive forte pressão, inclusive marcada por conflitos entre torcedores e jogadores, como o recente episódio envolvendo Neymar. Por outro lado, um resultado negativo tende a escancarar ainda mais a crise e aumentar a cobrança sobre o técnico Cleber Xavier.
